Dragojević je porijeklom iz Vele Luke na otoku Korčuli, gdje je proveo djetinjstvo. Glazbenu školu pohađao je u Splitu, prvo je učio glasovir, zatim klarinet i gitaru. Prve vidljive uspjehe požnjeo je već 1963. godine kao pjevač i klavijaturist kultne splitske grupe Batali. Pobijedio je u konkurenciji hrvatskih pjevača amatera izvodeći pjesmu Yesterday . Na festivalu je debitirao u Splitu 1967. godine, gdje nije imao puno uspjeha. Između 1967. i 1972. svirao je u mnogim zapadnoeuropskim klubovima, kratko vrijeme surađivao s Dubrovačkim trubadurima, sa splitskom grupom More, a u ljeto 1974. ponovno se pridružio grupi Batali. Od tada je primio mnoge najprestižnije festivalske i diskografske nagrade, kao i državnu nagradu Red hrvatskog Danice. Smatra se jednim od najuspješnijih i najpopularnijih pjevača hrvatske zabavne glazbe.
